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3.4-二氟苯腈的理(li)化性質是什么?

3.4-二氟苯腈的理化性質是什么?

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  • 發布時間:2023-05-11 14:51
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【概(gai)要描述(shu)】3.4-二氟苯腈的(de)(de)理(li)化性質(zhi)是什(shen)么? 眾所周知,氟是電負性最強的(de)(de)非(fei)金屬元(yuan)素(su)。將(jiang)氟引入有機分(fen)子中會產生(sheng)其(qi)獨特的(de)(de)化學和物理(li)財產。氟原子的(de)(de)高電負性使(shi)C-F鍵與蛋白(bai)質(zhi)主鏈或側鏈的(de)(de)酰胺基形(xing)成偶極和多極相互(hu)作用

3.4-二氟苯腈的理化性質是什么?

【概要描述】3.4-二氟苯腈的理化性質是什么?



眾所周知(zhi),氟是電負性(xing)(xing)最強(qiang)的非金(jin)屬元(yuan)素。將(jiang)氟引入有機分(fen)子中會產生其獨特的化學(xue)和(he)物理財產。氟原子的高電負性(xing)(xing)使C-F鍵與蛋白質主鏈或側(ce)鏈的酰(xian)胺基形成偶極和(he)多極相互作(zuo)用

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3.4-二(er)氟(fu)苯腈的理化性質是什么(me)?

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眾(zhong)所周知(zhi),氟(fu)是電負性最(zui)強(qiang)的非(fei)金屬元素。將氟(fu)引入(ru)有機分(fen)子(zi)中(zhong)會產生其獨特的化學和物理(li)財產。氟(fu)原(yuan)子(zi)的高電負性使C-F鍵與(yu)蛋白質主鏈(lian)或(huo)側鏈(lian)的酰胺基形(xing)(xing)成偶極(ji)和(he)(he)多極(ji)相互作(zuo)(zuo)用,或(huo)與(yu)精氨酸(suan)胍的π表面形(xing)(xing)成偶極(ji)和(he)(he)多極(ji)化(hua)(hua)相互作(zuo)(zuo)用。雖然氟可以(yi)提供(gong)獨(du)特的蛋白質-甘(gan)露相互作(zuo)(zuo)用,但優(you)化(hua)(hua)小分子配體(ti)作(zuo)(zuo)為候選藥物需要平衡藥效(xiao)學與(yu)物理化(hua)(hua)學和(he)(he)藥代動力學財產。

由于(yu)C-F鍵(jian)(jian)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)強度(du)比(bi)(bi)C-H鍵(jian)(jian)更強,多年來,用氟(fu)(fu)取(qu)代(dai)氫已成(cheng)為減少細胞色素P450(CYP)介(jie)導的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)代(dai)謝的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)藥(yao)(yao)物(wu)化學(xue)策(ce)略之一,并獲得了許多成(cheng)功(gong)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)例(li)子(zi)(zi)。氟(fu)(fu)可(ke)(ke)以通過(guo)阻斷修飾位(wei)點直(zhi)接降(jiang)低(di)代(dai)謝,或通過(guo)改變(bian)代(dai)謝位(wei)點附(fu)近的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)電(dian)子(zi)(zi)云密度(du)間(jian)接降(jiang)低(di)氧(yang)化代(dai)謝。根(gen)(gen)據氟(fu)(fu)化物(wu)添(tian)加對(dui)整體(ti)(ti)(ti)分(fen)(fen)子(zi)(zi)財產(chan)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)影(ying)響(xiang)(xiang),例(li)如親油性(xing)(xing)(xing)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)增(zeng)加以及氟(fu)(fu)化物(wu)位(wei)點和(he)(he)(he)(he)代(dai)謝位(wei)點之間(jian)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)電(dian)子(zi)(zi)和(he)(he)(he)(he)空間(jian)關(guan)系,CYP介(jie)導的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)氧(yang)化速率可(ke)(ke)以降(jiang)低(di)或增(zeng)加。與(yu)(yu)氫相比(bi)(bi),氟(fu)(fu)原子(zi)(zi)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)尺寸和(he)(he)(he)(he)電(dian)負性(xing)(xing)(xing)增(zeng)加,這對(dui)分(fen)(fen)子(zi)(zi)構(gou)象有(you)(you)實質性(xing)(xing)(xing)影(ying)響(xiang)(xiang)。與(yu)(yu)靶標的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)結合(he)親和(he)(he)(he)(he)力(li)受(shou)到通過(guo)配(pei)體(ti)(ti)(ti)重組改變(bian)其(qi)(qi)結合(he)構(gou)象所需的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)能量的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)影(ying)響(xiang)(xiang)。含(han)有(you)(you)OCH3和(he)(he)(he)(he)OCF3的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)分(fen)(fen)子(zi)(zi)在藥(yao)(yao)物(wu)化學(xue)項目(mu)中得到了很好(hao)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)探索,而(er)(er)含(han)有(you)(you)OCHF2和(he)(he)(he)(he)OCH2F基(ji)團(tuan)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)分(fen)(fen)子(zi)(zi)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)研(yan)究逐漸受(shou)到更多關(guan)注。含(han)有(you)(you)OCF2H基(ji)團(tuan)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)分(fen)(fen)子(zi)(zi)表現出可(ke)(ke)變(bian)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)親脂性(xing)(xing)(xing)(πx=+0.2~0.6)。通過(guo)圍繞O-CF2H鍵(jian)(jian)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)單鍵(jian)(jian)旋轉(g=0.45 kcal·mol-1),它們可(ke)(ke)以根(gen)(gen)據周圍的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)化學(xue)環境改變(bian)親脂性(xing)(xing)(xing)。與(yu)(yu)CF3和(he)(he)(he)(he)OCF3相比(bi)(bi),OCF2H組具(ju)有(you)(you)較低(di)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)親脂性(xing)(xing)(xing)。OCF2H基(ji)團(tuan)可(ke)(ke)以用作具(ju)有(you)(you)不同親脂性(xing)(xing)(xing)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)氫鍵(jian)(jian)供體(ti)(ti)(ti)或受(shou)體(ti)(ti)(ti),從而(er)(er)豐富分(fen)(fen)子(zi)(zi)與(yu)(yu)結合(he)袋中殘基(ji)之間(jian)的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)相互(hu)作用。因此,在藥(yao)(yao)物(wu)和(he)(he)(he)(he)農藥(yao)(yao)中引入CF2H基(ji)團(tuan)可(ke)(ke)以微調(diao)其(qi)(qi)在體(ti)(ti)(ti)內的(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)(de)吸(xi)附(fu)、分(fen)(fen)布、代(dai)謝、排泄和(he)(he)(he)(he)毒性(xing)(xing)(xing)(ADMET)特性(xing)(xing)(xing)

每(mei)個3.4-二氟(fu)苯腈的工藝流程不同。生產車間可以完成各種反應。主要反應類型包括氟化反應(>15000噸/年)、鹵化生產技術(氯化和溴化)(9000/1800噸/年)、還原技術(>2200噸/年)、重氮化技術(>1500噸/年)、硝化技術(>15000 t/a)和其他反應類型。3.4-二氟苯腈的氟是相對較弱的氫鍵(HB)供體。然而,各種官能團(FG)對它們形成氫鍵的能力有影響。化合物的A值(HB酸度)在0.035和0.165之間。同時,二氟甲基上的氟也可以是氫鍵(HB)的受體。二氟甲基與芳基或烷基相連,其親脂性低于相應的CH3和CF3取代的化合物。二氟甲基和亞砜或砜α的位置締合顯示出高的A值,但會導致親脂性顯著增加,這可能是由于化合物的極性降低,所連接的SO或SO2基團的HB受體容量降低,以及溶質體積增加。在烷基醚中,α位CH3被CF2H取代導致親脂性顯著增加,這可能是由于這些化合物的HB氫接受能力降低,但CF2H比CF3親脂性低。XCF2H的氫鍵酸度類似于苯胺/胺或硫酚,但低于醇。與茴香醚或苯硫甲基醚的母體化合物相比,兩個系列的親脂性可能會發生變化,增加或減少取決于芳環上取代基的類型。其中,特色氟化技術有助于在許多困難的綠色化學合成工藝中實現突破。


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